Em Estrada Para Perdição durante a Depressão, mais exatamente no inverno de 1931, Michael Sullivan (Tom Hanks) é um zeloso pai de família, que ama muito sua esposa, Annie Sullivan (Jennifer Jason Leigh), e seus filhos, Michael Sullivan Jr. (Tyler Hoechlin) e Peter Sullivan (Liam Aiken). Porém, ele vive moralmente em conflito, pois trabalha como assassino profissional para um irlandês, John Rooney (Paul Newman), um idoso chefe de quadrilha que criou Sullivan como se fosse seu filho. Michael Jr., o filho mais velho, fica curioso sobre a profissão misteriosa do seu pai, então se esconde no automóvel dele e acaba testemunhando a execução de Finn McGovern (Ciarán Hinds), que foi morto por Connor Rooney (Daniel Craig), o filho biológico de John. Michael vê seu pai e outros capangas ajudarem a terminar o “serviço”, ficando tão apavorado que tenta fugir. Rapidamente seu pai entende que o filho viu tudo, mas Sullivan tentou acalmar Connor, dizendo que seu filho não diria nada. Aparentemente ele teve sucesso, mas Connor é na verdade bem paranóico e instável. Connor acredita que só terá segurança quando Sullivan e toda a sua família estiver morta, logo ele mesmo mata a mulher de Sullivan e Peter, o caçula. Porém Sullivan, que seria morto em outro local, consegue escapar e rapidamente pega Michael e foge. Enfurecido com estas traições, Sullivan decide se vingar, mas antes pretende deixar o filho com parentes em Perdição, uma cidade rural. Quando o perigo eminente passa, ele acaba expondo para Michael os aspectos mais sangrentos de sua profissão, mas logo Harlen Maguire (Jude Law), um assassino profissional, está no seu encalço. Sullivan tenta então atingir os mafiosos, roubando altas quantias que eles têm em bancos, pois pretende forçar as quadrilhas que ofereçam Connor em sacrifício para ele, em troca, terminar com os roubos.
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